总是闹出一堆笑话的查理·布朗（诺亚·施纳普NoahSchnapp配音）这一次有了暗恋的“红发小女孩”（弗朗西斯卡·卡帕尔迪FrancescaCapaldi配音），他能否获得她的注意呢？而史努比（比尔·莫伦茨BillMelendez配音）也将自己的幻想能力升级，变成王牌飞行员，飞上蓝天追逐自己的头号敌人“红色男爵”，还邂逅了梦中情人“菲菲”（克里斯汀·肯诺恩斯KristinChenoweth配音）……当红发小女孩搬到附近并加入他的班级时，查理·布朗开始迷恋她，但担心他长期的不幸会阻止她注意到他。露西告诉他应该尝试变得更加自信后，查理·布朗决定开展一系列新活动，希望找到能让红发小女孩注意到他的活动。在史努比和伍德斯托克的帮助下，他在学校的才艺表演中表演了魔术表演；然而不幸的是，他被迫放弃自己的表演来帮助他的妹妹莎莉，这让他受到了辱骂。查理·布朗报名参加学校舞会，并让史努比教他所有的舞蹈技巧。在舞会上，查理·布朗因其技巧而受到赞扬，但他在表演时滑倒了。这让他的一只鞋子撞到了洒水器，导致舞蹈中断，学生们再次自私地瞧不起他。查理·布朗与红发小女孩合作撰写读书报告。当她因家庭疾病而请假一周时，查理·布朗决定独自撰写关于列夫·托尔斯泰的大学小说《战争与和平》的报告，并为该小说撰写了一份综合报告。与此同时，查理·布朗发现他是唯一一位在该学年早些时候进行的标准化考试中获得满分的学生。他的朋友和其他学生向他表示祝贺，他的声望开始攀升。然而，当他去学校集会上领奖牌时，却发现试卷不小心弄混了，而薄荷帕蒂竟然是获得满分的人。查理·布朗对自己突然的受欢迎程度毫无意义感到悲伤，他揭露了错误并拒绝了奖牌，从而再次变得不受欢迎，并再次受到其他人的猛烈贬低。更糟糕的是，他的读书报告不小心被莱纳斯的模型三翼飞机撕碎了，导致他向红发小女孩承认是他导致了他们两人的作业失败。与此同时，史努比写了一本关于他在第一次世界大战中 王牌飞行员角色的小说，试图在伍德斯托克和他的朋友的帮助下从红男爵手中拯救菲菲，并利用查理·布朗周围的关键事件和情况作为发展他的故事的灵感。他亲自上演了自己的冒险之旅，一路上多次遇到查理·布朗和他的伙伴们。最终史努比用神风特攻队击败了红男爵并拯救了菲菲。在暑假离开学校之前，查理·布朗惊讶地发现红发小女孩选择他作为笔友（作为暑期学校项目的一部分）。莱纳斯说服查理·布朗，他需要在红发小女孩去暑假之前告诉她他对她的感觉。他跑到她家，却遇到了她的母亲，母亲告诉他她即将乘公共汽车前往夏令营。查理·布朗试图追赶公共汽车，但被其他孩子阻止。正当他准备放弃的时候，他看到一只风筝从吃风筝树上掉了下来。绳子缠在他的腰上，随着他一起飞走，从而把他也拉着走。惊讶地看到查理·布朗终于放风筝了，其他孩子也跟着放风筝。到达公共汽车后，查理·布朗终于问红发小女孩，为什么尽管他失败了，她还是选择了他。红发小女孩解释说，她钦佩他的无私和决心，称他是一个诚实、善良、有爱心和富有同情心的人。每个人都祝贺他，称赞查理·布朗是一个真正的朋友，并把他带回家。在片尾彩蛋的场景中，露西向查理·布朗保证，这一次，她不会把足球从他身边夺走，尽管她还是这么做了。在另一个片尾彩蛋场景中，史努比作为王牌飞行员与他的朋友们一起庆祝胜利，尽管红男爵被发现幸存下来并且苍蝇从他们身边飞过，导致史努比大喊“诅咒你，红男爵！”。在片尾字幕中，莱纳斯的飞机在天空中飞翔，直到抛锚并落入池塘。