依傍大海的美丽小镇恒春上，音乐梦想在台北遭受打击的年轻人阿嘉（范逸臣）冷眼旁观着一切。虽在民代主席后父的帮忙下成了代班邮差，信件和邮包却被他乱堆在房间，而对一个寄自日本的无法送至的邮包，他也没按老邮差茂伯（林宗仁）的吩咐将之退回，而是私自拆阅查看：里面除一张泛黄的少女照片，是几封写于60年前的信件。其时日本在二战中战败，在台日籍教师（中孝介）随日军撤退时遗弃了相约私奔的女友，归日途中，他将爱意和悔意化为文字，但信件直到去世才被其女儿代为寄出。在台湾留学、工作的日本女孩友子（田中千绘）有心成为模特，却被认为形象过时只能做负责日本超级“疗伤歌手”中孝介（中孝介）在恒春的演出事宜的公关。按惯例，中孝介演出之前会有乐团暖场，友子原本联络了日本某乐团，但民代坚持用本地乐团，友子无奈与包括阿嘉在内的几个年龄、工作、个性都有较大差异的当地音乐爱好者——因意外事件失掉幸福生活的交警（民雄）、暗恋老板娘的小店伙计水蛙（夹子小应）、早熟的小女生大大（麦子）等——成了工作搭档。由于阿嘉之外的几人全无舞台表演经验，临时组建的乐团时有矛盾发生，友子常被气得火冒三丈，最有经验的阿嘉气她最甚。屡有调整的乐团成员——茂伯、兜售客家小米酒的马拉桑（马念先）先后取代贝斯手加入乐团，一直不顺的排练，中孝介来台的日子越来越近，对阿嘉彻底失望的友子决定放弃在台的工作回日本，但两人已在摩擦中生出感情。不久友子在阿嘉房间看到那些60年前的信件，完全被美丽的爱情故事打动，叮嘱阿嘉一定要将信件送至当事人手中。双方虽没开口表白，但爱情的力量无疑是巨大的，阿嘉因为友子重新拥有了追求音乐梦想的勇气。中孝介演出即将开始之时，信件主人的地址被找到，阿嘉也被友子告知她已接到日本唱片公司的工作邀约。1945年第二次世界大战结束后，台湾的日治时代终结，进入中华民国时代，日本人被全数遣返回日本本土。12月，一位日本籍教师在高砂丸遣返船上，一字一句写下给他台湾籍女学生兼爱人小岛友子的七封情书。信封上简单写着“台湾恒春郡海角七番地”、“小島友子様”，但随着两人分离两地另组家庭，成了寄不出去的七封情书。六十余年后的现代，原于台北任乐团主唱的阿嘉，打滚十余年仍一事无成，一日早晨在怒砸电吉他后，失意地骑着他那边骑边冒白烟的摩托车，一路由台北骑回故乡——台湾最南端的屏东县恒春镇，并在镇民代表会主席（阿嘉的继父）的关说与安排下暂时接替因为车祸而无法工作的老邮差茂伯之工作。但阿嘉失志失意，看不起身边的一切，完全没有尽责地送信，几乎把信件都带回家搁置。其中有一件来自日本、要寄到“海角七番地”的邮包，阿嘉好奇打开之后看见了七封日文信，看不懂内容的他将其丢在房间一角。另一方面，恒春当地的饭店找了日本歌手中孝介来表演，却因没有用当地人的乐团，遭代表会主席封杀，最后逼不得已只好请日本女公关友子找恒春当地的乐团暖场，负责演奏两首暖场曲，但在当地根本没有乐团，只好由一群杂牌军凑出一个暖场用摇滚乐团：痛骂台北的失意乐团主唱阿嘉、离异的原住民警察吉他手劳马、早熟古怪却才能无处发挥的小六教堂键盘手大大、喜欢人妻的机车行学徒鼓手水蛙，贝斯手甚至换了三任：劳马那其实不会弹贝斯的口琴吉他老爹、号称月琴“国宝”却只能自娱的老邮差茂伯、直到最后换成勤劳的小米酒客家推销员马拉桑。在练习过程中，整个团队因为各种因素而时有冲突，大家没有共识，以此都以自我为中心：不关心大家也不负责的乐团主唱、想唱自己歌的吉他手、太过自我的键盘手、根本不会弹贝斯的贝斯手们……以及无能为力的日本女公关等。团队开始练习阿嘉几年前写的第一首歌，在过程中慢慢互相了解、和解并培养默契，但尽管如此，演唱会日子即将到来，第二首歌毫无影踪，阿嘉仍然萎靡不振；友子正要愤怒辞职之时，却被茂伯送来的婚宴邀请函给留住了。在参与疯狂的路边办桌喜宴后，本来想放弃这次工作的友子与失志的阿嘉，酒后互吐真言，发生了一夜情。早晨，在阿嘉的房里，友子读了被阿嘉抛在角落的七封信。原来写那些信的日籍教师已过世，他的女儿发现了，并且将信寄来台湾。读到了信中浓烈的思念的友子，督促阿嘉一定要把信送到达。一夜情虽然造成了尴尬，但阿嘉却也借由友子的鼓励，振作起来用心去创作第二首歌曲。同时，友子向大大的母亲吐露爱上了阿嘉的心事，并在讨论台日恋情一事时提到了她所见的那七封未寄出的信。原来被日本男人抛弃的小岛友子是大大的外曾祖母。在大大的母亲提示下，阿嘉最后终于将那七封信在六十年后送给了收信人，并在演唱会即将开始前及时赶回。在演唱会开始前，阿嘉终于向友子真情表白。暖场团队达成任务，表演大受欢迎。友子在所有观众面前戴上了代表爱情的原住民珠炼，接受了阿嘉的爱。在中孝介以及阿嘉合唱的安可曲〈野玫瑰〉这首歌曲当中，表演完美收场。在此同时，小岛友子老祖母抚著七封信，在〈野玫瑰〉末段歌词声中，回想起六十年前与日本教师分别的场景。